Vi får följa Louis, en ensam drömmare som efter en pinsam situation får lämna sitt jobb på den exklusiva skolan i Princeton. Han tar sig till New York för en ny start i livet. Väl där hyr han ett rum av Henry, en excentrisk men brilliant pjäsförfattare som när han inte skriver tar uppdrag som "extra man", en eskort åt rika änkor på Manhattan. De två utvecklar, trots mer än 40-års ålderskillnad, en vänskap som leder dem in i många oväntade och komiska situationer.