Den framgångsrika mäklaren Peter Klaven som, efter att ha förlovat sig med sina drömmars kvinna Zooey, till sin förtret upptäcker att han inte har någon manlig vän nära nog att vara hans best man. Peter ger sig genast ut på en rad bisarra och obekväma "mansdejter" i syfte att finna en sådan vän, vilket han också gör när han träffar Sydney Fife - en karismatisk man som älskar att ha kul, raka motsatsen till Peter, och de två männen fäster sig omedelbart vid varandra. Men ju mer närstående de två männen blir, desto mer skadas Peters förhållande till Zooey och i slutändan tvingas han göra ett val mellan sin fästmö och sin nyfunne vän i en historia som på ett komiskt sätt utforskar vad som ligger i kärnan av manlig vänskap och vad det verkligen innebär att vara vänner.