40-årige Andy Stitzer har hunnit med en hel del i livet. Han har ett välbetalt jobb, en trevlig lägenhet med en imponerande samling av action-figurer och serietidningar, schyssta kompisar och en cool inställning till livet. Det är bara på ett område som Andy inte gjort det som de flesta i hans ålder har gjort. Andy har aldrig någonsin haft sex, inte ens lite grann av misstag. Hans kompisar har gjort det till sitt ansvar att hjälpa honom ur hans dilemma och att bli av med "svendomen". De delar med sig av sina bästa charmtips och raggningsrepliker, men knappast något tycks hjälpa för att råda bot på hans oflyt med det motsatta könet! Men så möter han Trish - en 40-årig trebarnsmamma!