Ed Helms och John C. Reilly har huvudrollerna i en stjärnspäckad komedi som visar hur det kan gå... när försäkringsagenter släpper loss! För att besöka det stora, årliga försäkringskonventet beger sig den blyge och naive Tim Lippe till "storstan" Cedar Rapids, där han stöter på den ultimata festprissen. Det dröjer inte länge förrän Tim tränger sig in på privata fester, badar naken i hotellpoolen och förförs av en sexig fotbollsmorsa. Om bara Tim överlever helgen så lär hans liv förändras för evigt.